碳酸銫在有機組成中體現出的很多性質來源于銫離子較軟的路易斯酸性,使得它能夠溶于有機溶劑如醇、DMF和乙醚中。在有機溶劑中較好的溶解性使得碳酸銫能夠作為一個有效的無機堿參加到鈀試劑催化的化學反應如Heck、Suzuki和Sonogashira反應中。如Suzuki穿插偶聯反應在碳酸銫的支撐下能夠取得86%的產率,而相同的反應在碳酸鈉或三乙胺的參加下產率只需29%和50%。 相同的,在甲基丙烯酸酯與氯苯的Heck反應中,碳酸銫相對于其它無機堿,如碳酸鉀、醋酸鈉、三乙胺、磷酸鉀,體現出了非常顯著的優越性。 碳酸銫在完成苯酚化合物的O-烷基化反應方面也有非常重要的用處。試驗猜想碳酸銫誘導的非水溶劑中苯酚O-烷基化反應很可能履歷了酚氧基陰離子,因此對于高活性的、極易發生消除反應的二級鹵代物也相同能夠發生烷基化反應。碳酸銫在天然產品組成方面也具有重要用處,如在組成Lipogrammistin-A化合物關鍵一步閉環反應中,選用碳酸銫作為無機堿能夠高產率地取得閉環產品。此外,因為碳酸銫在有機溶劑中良好的溶解性,使得它在固體支撐的有機反應中也具有重要的用處。 如在二氧化碳氣氛中誘導苯胺與固體支撐的鹵代物的三組分反應,高產率地組成羧酸酯或氨基甲酸酯化合物。在微波輻射下,碳酸銫作為堿也能完成苯甲酸與固體支撐鹵代物的酯化反應。 |